Farmahem - od 2001 sponzor na Hemija.net

Главна страница Линкови Периоден систем Книги и списанија Експерименти Нобеловци Форум Хумор Email
  Статии публикувани во 2008
  Статии публикувани во 2007
  Статии публикувани во 2006
  Статии публикувани во 2005
  Статии публикувани во 2004
  Статии публикувани во 2003
  Статии публикувани во 2002
  Статии публикувани во 2001
  Статии публикувани во 2000
  Врвни десет
  Внесете промена
  Cool страници
  Врвни десет
  Додадете нова страница
  Периодични списанија
  Книги од странски издавачи
  Книги од домашни издавачи

Хирално раздвојување на овошни флавоноиди

Во Велика Британија цитрусите (портокали, лимони и сл.) се промовираат како здравата храна. Тие се сметаат за важен дел од програмата на Министерството за здравство наречена пет-на-ден со која луѓето се охрабруваат да јадат најмалку по пет порции овошје и зеленчук на ден за да си „помогнат во намалување на ризикот од појава на некои видови рак, срцеви болести и многу други хронични болести.“

Како и во многу други видови на здрава храна, активните компоненти и во цитрусите се флавоноидите, за кои се знае дека се корисни по здравјето.

Биофлавоноидите се означуваат и како витамин пе („P“). Иако тие не се всушност витамини, ваквата репутација веројатно се должи на нивното позитивно влијание врз здравјето.

Флавоноид со најголема концентрација во лимоните и портокалите е соединение наречено хесперидин. Ова соединение се наоѓа во белите, во мембранозните делови, во кората и поседува антиоксидативни, антибактериски, антигабични, антивирусни, антиканцерогени, како и аналгетски својства.

а
б
Хемиски структури на (а) хесперидин и на (б) хисперетин.

Хемиски, хесперидин се состои од флавонон поврзан со шеќерот рамноглукозид преку кислородниот атом на 7-позиција. По консумирањето, шеќерот се одвојува, а во стомакот настанува, 3 ,5,7-трихидрокси-4'-метоксифлавонон, односно хисперетин.

За да ја проучат активноста на хесперидин во човечкото тело, научниците треба да одвојат само активната форма на метаболитот. Постојат голем број на студии за биолошката активност, но тие не ја земаат предвид хиралноста на ова соединение. Хесперидинот постои во форма на два енантиомера: R и S, кои имаат различни својства, па затоа треба да се разгледуваат одвоено.

Научниците од Италија и од Алжир неодамна успеале во одвојувањето на енантиомерите на неколку флавонони и нивните гликозиди, вклучувајќи ги и тука и хесперетинот и хесперидинот. Тоа успеале да го направат со користење на нано-течна хроматографија. За оваа цел научниците користеле специјално подготвени хирална колона, базирани на пропил-бета-циклодекстрин модифициран со фенилкарбамат. Со ова било овозможена сепарација на повеќето видови на енантиомери.

Преку замена на обичните HPLC колони (со внатрешен дијаметар од 4,6 mm) со нано колона (со внатрешен дијаметар од 100 μm) осетливоста се зголемила за околу 2000 пати. Покрај тоа, со промената на колоната процедурата станува поеколошка, поради намалување на трошењето на стационарна фаза.

Сега, тимот ја применува колоната за да ги одреди енантиомерите на хесперетинот во урината по консумирање на сок од портокал. Salvatore Fanali и колегите од Institute of Chemical Methodologies of the Italian National Council of Research во Рим и од Université des Sciences et de la Technologie HOUARI BOUMEDIENE во Алжир ги оптимизирале условите за работа за овој тип на проблеми.

Мобилната фаза се состоела од триетиламин ацетатен пуфер (pH 4,5) во 70% воден раствор на метанол на собна температура. Ретенционото време на (R)- и (S)-изомерите изнесувало 9 односно 12 минути. Тоа значи дека пиковите биле добро раздвоени и во сокот од портокал и во урината. На течниот хроматограф, опремена со УВ детектор, анализата била следена на 205 nm. При изведување на анализата бил додаден 7-етоксикумарин бил додаден како внатрешен стандард. Тој елуирал по 7 минути. Границата на детекција изнесува 0,1 μg/L за обата енантиомера, а линеарната калибрација била изведена во интервалот 0,25-25 μg/mL.

При овие услови, (R)- и (S)-енантиомерите на хесперетинот и хесперидин биле најпрво определени во комерцијален сок од црвен портокал. Хесперетинот не бил пронајден, со што е потврдено дека флавононот во сокот од портокал постои во неговата сврзана форма. Концентрациите на (R)- и (S)-хесперидин биле пронајдени во концентрации од 112,81 и од 599,55 mg/L, соодветно.

Во текот од 24 час била анализирана урината на еден волонтер кој пиел 1 L сок. Урината била анализирана по изведената хидролиза. Двата енантиомера се појавиле во урината по околу 2 часа. По 7 часа нивната концентрација го достигнала максимумот, а потоа нагло падна, враќајќи се на нула по 24 часа.

Вкупниот концентрација на екскретираниот (R)- и (S)-хесперетин изнесувала 6,44 и 3,55% од оригиналната содржина во сок од портокал. При тоа, најголемиот дел, 87 односно 91% соодветно, се излачени во период од 4-8 часа.

Со оглед на брзина, едноставност, прецизност и релативно ниска цена на методата, истражувачите предлагаат хисперетинот да се користи како биомаркер за квалитетот на цитрусовите сокови. Овие сознанија би можело да се користат во клинички студии на биоактивноста на хисперетинот, а може и да се прошират на други флавонони.

Литература

  • Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2010, 51, 225-229: "Analysis of hesperetin enantiomers in human urine after ingestion of blood orange juice by using nano-liquid chromatography"

Надворешни врски

 Статии

најнови
PepsiCo ги повлекува бромираните растителни масла од Gatorade
Нов начин на претворба на сулфурниот диоксид во сулфурна киселина
Стабилноста на арсенатната ДНК
Невидливо мастило за 21 век
Црниот TiO2 апсорбира светлина во целиот спектар
Тродимензионални графени

 Link.Hemija.net

најнови линкови
Збирка материјали за наставата во 21-от век (2010-05-20)
Academic Earth (2010-05-02)
Institute of Chemical Methodologies (2010-02-21)
Universitе des Sciences et de la Technologie HOUARI BOUMEDIENE (2010-02-21)
Beer's Law (2009-08-03)
British Antarctic Survey (2009-07-12)

 Нобеловци

Harold Clayton Urey (1934)
Jens Christian Skou (1997)
Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1905)
Alan G. MacDiarmid (2000)
Ahmed Zewail (1999)
Michael Smith (1993)
Kary B. Mullis (1993)
Vladimir Prelog (1976)

[Главна стана] [Стари статии] [Периоден систем] [Линкови]
[Нобеловци] [Форум] [Хумор] [E-mail]

© Hemija.net, Скопје, Македонија. Контакт: kontakt@hemija.net